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出会い系サイトで知り合った相手とメール交換をする際に、サイトからではなくアドレス交換をした上で行いたいと考えるならば、注意すべきことが数点あります。

それはファーストメールの際からプロフィールの作りこみ方・相手へどのような話題を振るか・メール作法と、幾種にも渡ります。
こういった注意点をよくよく考慮した上で、いえ考慮するだけでなく熟考して、アドレス交換へと話を持ち込むための慎重な行動を心がけましょう。

サイト内でのメールのやり取りを繰り返すことこそが特にアドレス交換への一番の近道となります。
ですから、メール作成はより慎重に行うべきですね。

たとえば、自分をアピールするためにはどうしても長文にならざるを得ないと思いますが、近年の活字離れの影響からか長文では読んでもらえないというたいへんに嘆かわしい事態が発生していますし、逆に短すぎても嫌だという人も多いために、適量という随分と曖昧で定義の難しい分量を要求されます。
一番禁則的なのは、コピペメールでしょうか。
宛名を変えれば大丈夫だろう、と考えるのはカナダのメープルクッキーくらい甘いです。
相手のプロフィールに触れておかなければすぐにバレます。

相手のことを、少なくともプロフィールのことを把握していると知れる文章で、かつ自己アピールも含み、それでいて長すぎず短すぎずの文章をファーストメールで送ればきっと大丈夫ですよ。
たとえ二回目以降のメールだとしても、自分語りばかりでは面白くも何ともありません。
それはまぁ、「自分は実は冒険家でねぇ、今まで世界各国津々浦々を旅してきたんだ。何度も危ない目にもあったよ、財宝伝説なんかを追ったときがそうだね」などといったような人生を送っている人のアドベンチャーな冒険譚というならむしろ自分からお願いしてでも語って欲しいですけど、そんな語りをするような、できるような人なんてほとんどいないわけですからね。
逆に相手のことばかり尋ねすぎるのも禁物ですよ。

写メというのも、最終的には送る必要ができるのだとしても、突然自分から何の前置きもなしに送るのは相手にも送れと言外に言っているようでプレッシャーとなりますのでやめておきましょう。

文字というのは不思議な力を持つもので、文字の中ではどのようなことも巻き起こせるものです。
それが小説になったりしているわけですが、メールは小説ではありません。
生身の人間、それも一個人に宛てたものになるわけです。
ですから、相手の立場に立った上でやり取りをしていけば、きっとアドレス交換の機も見えてくることでしょう。

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